上杉风太郎（松冈振诚配音）是一个普通的高中二年级男生。唯一的亮点就是他在学习上特别的优秀，每次考试都能拿到满分。上杉家很穷，欠下巨额债务。为了还债，上杉不得不开始勤工俭学。他被中野家聘用，成为中野家五姐妹的家教。一些腹黑小恶魔中野一香（花泽芫荽配音）、厨艺狂妄自大的中野二野（武田彩菜配音）和痴迷于历史的中野未来（伊藤美来配音）战国时期。，非常擅长运动的精力充沛的少女中野四叶（佐仓彩菜配音），以及性格有点强悍的傲慢少女中野梅（水崎配音），在这五位大小姐的簇拥下，上杉可以顺利完成自己教学工作？
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